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組氨酸,是一種α-氨基酸,化學(xué)式為C6H9N3O2,組氨酸在1896年由德國(guó)物理學(xué)家艾布瑞契·科塞爾分離出來。在營(yíng)養(yǎng)學(xué)的范疇里,組氨酸被認(rèn)為是一種人類必需氨基酸,主要是對(duì)兒童。在成年之后,人類開始可以自己合成組氨酸。在慢性尿毒癥患者的膳食中添加少量的組氨酸,氨基酸結(jié)合進(jìn)入血紅蛋白的速度增加,腎原性貧血減輕,所以組氨酸也是尿毒癥患者的必需氨基酸。在組氨酸脫羧酶的作用下,組氨酸脫羧形成組胺。組胺具有很強(qiáng)的血管舒張作用,并與多種反應(yīng)及炎癥有關(guān)。此外,組胺會(huì)刺激胃蛋白酶與胃酸。
α-氨基β-咪唑基丙酸,屬于堿性氨基酸或雜環(huán)氨基酸。由Pa-uli反應(yīng)即和重氮苯磺酸反應(yīng)產(chǎn)生紅色。有D,D,L-及混旋體(L為拉丁文左的意思,D是拉丁文DEXTRO,右的意思,D與L指的是氨基酸分子結(jié)構(gòu)的手性)存在于珠蛋白內(nèi)。也是存在肌肉中的一種肌肽成分。L-組氨酸無色片狀或針狀結(jié)晶,無臭,稍有苦味。227℃軟化,277℃分解。溶于水。旋光度-39.4°(c=1.13,水中)。以干面粉,豬、牛血粉,豬毛或蹄甲為原料制取,也可由葡萄糖發(fā)酵制得。組氨酸與其他氨基酸相比,除一些常見的化學(xué)反應(yīng)外,由于其右側(cè)鏈咪唑基與重氮苯磺酸能形成棕紅色化合物,即波利(Pauly)反應(yīng)。由于咪唑基解離常數(shù)為6.0,即解離的質(zhì)子濃度與水的相近,因此組氨酸既可作為質(zhì)子供體,又可作為質(zhì)子受體。
藥用級(jí)組氨酸原料藥的主要用途
氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑的極重要成分,醫(yī)藥上用于治療胃潰瘍、貧血、過敏癥等。
另一方面,咪唑基供出質(zhì)子和接受質(zhì)子的速度十分快,半壽期小于10-10s,且供出質(zhì)子和接受質(zhì)子的速度幾乎相等。組氨酸殘基在活性蛋白中常為活性中心。組氨酸為半必需氨基酸,可作為藥物或生化試劑。對(duì)人體來說,組氨酸可由普通的中間代謝產(chǎn)物合成,因此一直被認(rèn)為是非必需氨基酸,但隨研究的深入,人們發(fā)現(xiàn)幼齡動(dòng)物和嬰兒體內(nèi)的組氨酸合成量不能滿足機(jī)體生長(zhǎng)需要,即使是成年動(dòng)物,若不從食物中補(bǔ)充,體內(nèi)合成的也不能滿足需要,所以人們又稱之為半必需氨基酸。
組氨酸還是一些醫(yī)藥中間體合成的原材料之一,比如藍(lán)銅勝肽ghk-cu.
已經(jīng)知道,在生物體內(nèi)的主要代謝途徑有通過組氨酸脫氨酶進(jìn)行脫氨,通過脫羧酶形成組胺以及氨基轉(zhuǎn)移反應(yīng)。生物合成是從ATP的腺嘌呤部分和磷酸核糖絲磷酸形成咪唑甘油磷酸,進(jìn)行氨基轉(zhuǎn)換反應(yīng)。
L-組氨酸是一種半必需氨基酸,對(duì)于嬰幼兒及動(dòng)物的成長(zhǎng)尤其重要??勺鳛樯噭┖退巹?,還可用于治療心臟病,貧血,風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等的藥物。組氨酸存在于香蕉,葡萄,肉類,禽畜,牛奶以及奶類制品中。此外,組氨酸也存在于綠色蔬菜中,不過含量較少。
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